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BCN-PEG-Lysines， 点击化学之聚乙二醇修饰赖氨酸的过程
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以单甲氧基聚乙二醇(mPEG)和Fmoc-Lys(Boc)-OH(1)为主要原料,经过羧基苄酯化,侧链Boc脱除,ε-氨基丁二酸酐修饰得到功能化的赖氨酸化合物N-α-芴甲氧羰基-N-ε-(γ-氧代丁酸)-L-赖氨酸苄酯(4);1和4分别与mPEG在偶联剂D IC/HOB t的作用下联接,最终分别实现了赖氨酸主链和侧链的mPEG定点修饰,合成了新型的N-α-芴甲氧羰基-N-ε-(γ-氧代丁酸聚乙二醇酯)-L-赖氨酸苄酯(5,总收率%)和N-ε-叔丁氧羰基-N-α-芴甲氧羰基-L-赖氨酸聚乙二醇酯(6,收率%)。
简单介绍N-α-芴甲氧羰基-N-ε-(γ-氧代丁酸聚乙二醇酯)-L-赖氨酸苄酯(5,总收率%)的修饰过程吧：
在圆底烧瓶中加入4 278 mg(0. 5 mmol)的二氯甲烷(5 mL)溶液,冰浴冷却,搅拌下依次加入DIC 82 mg( mmol)，HOBt 76 mg(0. 6 mmol)和DIPEA 81 mg( mmol) ,反应30 min后撤去冰浴,再依次加入mPEG g (0. 5 mmol)和DMAP 7. 0 mg ( 0. 06 mmol),室温反应(TLC监测)。减压蒸馏,残余液加冰乙醚30 mL,析出白色固体,抽滤得粗品 g,用混合溶剂[V(二氯甲烷)∶V(乙醇)=1:1]重结晶得白色固体 g,收率% ,m. ℃~ ℃ 。
BCN-PEG-glutaric acid 环丙烷环辛炔-聚乙二醇-谷氨酸
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